1、在雄鹿主场挑战奇才的比赛中，由于当家球员字母哥因右肩疼痛缺战，米德尔顿承担起了更多的责任他在这场比赛中发挥出色，得到了51分10篮板6助攻的豪华数据，不仅刷新了自己的生涯得分新高，也证明了自己在球队中的价值得分能力出众米德尔顿在这场比赛中展现出了极强的得分能力，无论是内线的突破还是外线的投射，他都表现得游刃。
2、2014年12月16日，凭借替补前锋克里斯·米德尔顿的压哨三分绝杀，雄鹿客场9694险胜太阳，这是米德尔顿生涯首次压哨绝杀 2015年3月8日，雄鹿主场9185战胜奇才，克里斯·米德尔顿出场37分钟，20投11中，三分球9投6中，拿到了30分9篮板2抢断，刷新职业生涯单场得分纪录 2015年3月12日，雄鹿主场9791。
3、赛季中期，雄鹿提前续约霍勒迪，锁定字母哥米德尔顿霍勒迪三巨头的阵容，也是一度被联盟誉为最大的败笔甚至主教练布登霍尔泽对于球队的排兵布阵也一度遭受口诛笔伐，种种迹象都对于这支拥有顶级巨星的球队极为不友好常规赛结束，雄鹿以东部第三名的战绩挺进季后赛，这对于常规赛龙的雄鹿来说并不令人。
4、18年12月8日，雄鹿主场不敌勇士的比赛中，米德尔顿仅拿到10分，赛后根据记者Gery Woelfel的报道，米德尔顿和霍尔泽曾发生了激烈的争吵，米德尔顿在训练中发脾气并辱骂了霍尔泽米德尔顿和霍尔泽很快达成了观点的一致，霍尔泽再不强求米德尔顿像他心目中一样打的像克莱汤普森一样，只专注于接球就投的三分。
5、在NBA焦点战中，雄鹿主场对阵湖人，雄鹿队米德尔顿复出比赛，詹姆斯继续缺阵，密尔沃基雄鹿队是以一百零九比一百零二战胜洛杉矶湖人队，送给湖人队两连败本场比赛，雄鹿队米德尔顿复出，字母哥本场比赛发挥炸裂，全场砍下四十五分，米德尔顿十六分，波蒂斯四十七分，康诺多十六分，都给予字母哥很好的支持，让。
6、NBA常规赛3月29日继续进行，本场比赛贝弗利路威均休战，最终雄鹿主场以128118战胜快船首节开始，洛佩斯命中三分，快船回敬5分，米德尔顿跳投得手，加里纳利回敬三分字母哥连拿5分，雄鹿打出80快船连中两记三分，布朗上篮得手，加里纳利罚中3球，双方互送4记暴扣，哈雷尔跳投得手，雄鹿打出7。
7、太阳暂停回来，佩恩2加1，塔克三分命中，波蒂斯快攻暴扣，随后，他三分也有，雄鹿主场被点燃米德尔顿造犯规两罚两中，半场结束，雄鹿6045领先上半场，布克11投只有2中中场休息回来，布克跳投命中，艾顿抛投也有，字母哥反击上篮回应，克劳德三分命中，太阳5263落后字母哥双手暴扣，随后，他造犯规。